Фамилия Калитаев — одна из тех, что построены вокруг бытового, но ёмкого прозвища. В её основе лежит слово «калита»: в древнерусском языке так называли дорожную суму, кошелёк или мешок, который носили на поясе. Прозвище Калита могли дать по-разному. Самая прямая версия — по роду занятий: мастеру, который шил такие сумки. Но есть и другая, не менее вероятная: запасливому, бережливому хозяину, который буквально «не выпускал калиту из рук». В переносном смысле прозвище могло закрепиться и за странником — человеком, для которого дорожная сума была постоянным спутником.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе на -а добавляется суффикс -ев (Калита + ев). В говорах, где слово «калита» склонялось иначе, мог появиться вариант Калитин, но форма Калитаев закрепилась как основная. Такая словообразовательная цепочка — от прозвища к фамилии через отчество — типична для XVI–XVII веков, когда у русских крестьян и посадских людей фамилии только начинали оформляться.

Любопытно, что слово «калита» не ушло в пассивный запас языка полностью. Оно сохранилось в диалектах и даже дало имя знаменитому историческому лицу — московскому князю Ивану Даниловичу Калите. Правда, прозвище князя, скорее всего, имело ироничный или, напротив, уважительный оттенок «мешок с деньгами», то есть скупой или, наоборот, щедрый правитель. К фамилии Калитаев это имеет лишь косвенное отношение: княжеское прозвище не стало родовым именем для его потомков, но показывает, насколько слово было распространено в разных социальных слоях.

О точной географии фамилии Калитаев сегодня говорить сложно — фамилия не относится к числу массовых, но встречается в разных регионах России, что указывает на её древнее, а не локальное происхождение. Скорее всего, предки носителей этой фамилии были людьми незнатного сословия: крестьянами, ремесленниками или мелкими торговцами, — у которых прозвище закреплялось по хозяйственному признаку или профессии.