Фамилия Калитаев образована от прозвища Калита, которое ведёт начало от аналогичного нарицательного. Калитой в старину называлась дорожная сума, сумка, мешок или кошелёк. Таким образом, прозвище Калита мог получить странник, мастер по пошиву сумок либо зажиточный, рачительный хозяин. Потомок человека, обладающего прозвищем Калита, со временем получил фамилию Калитаев.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -а. В данном случае основа Калит- (от прозвища Калита) дала форму Калитаев, что характерно для русских фамилий, возникших в центральных и южных регионах России. В северных говорах и на Урале чаще встречается вариант Калитин, где суффикс -ин указывает на принадлежность к лицу женского рода или к основе на -а, но в литературной норме закрепился именно Калитаев.

Слово «калита» имеет тюркские корни (от «калта» — карман, мешок) и прочно вошло в древнерусский язык. Исторически оно ассоциируется с известным прозвищем московского князя Ивана Даниловича Калиты, что добавляет фамилии весомый культурный оттенок. Однако фамилия Калитаев не обязательно ведет род от князя — скорее, она отражает бытовое прозвище, распространенное в крестьянской и ремесленной среде. В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются упоминания крестьян и посадских людей с именем или прозвищем Калита, что подтверждает массовость этого корня.

Таким образом, Калитаев — это фамилия-прозвище, указывающая либо на род занятий предка (шорник, кожевник), либо на его характер (бережливый, запасливый человек). Географически фамилия чаще встречается в Поволжье и на юге России, что совпадает с зоной активного торгового оборота, где дорожные сумы были особенно востребованы.