Фамилия Калитана — редкий для русской ономастики случай. На слух она звучит как притяжательное прилагательное женского рода («чья?» — Калитана), но в основе лежит не женское имя, а прозвище или профессия. Сразу бросается в глаза суффикс -ин, который в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность: «чей сын?» — Калитанин. Однако фамилия застыла в форме Калитана, а не Калитанин. Это может говорить о южнославянском или украинском следе: в этих языках полная форма притяжательного прилагательного нередко усекается, либо фамилия образована напрямую от прозвища без патронимического суффикса.

Корень здесь — «калита». В древнерусском языке калитой называли кожаную сумку, кошель, который носили на поясе. Отсюда пошло прозвище Калита — так могли назвать бережливого, запасливого человека, а в ироничном смысле — скупого. Но есть и другая, более конкретная версия: «калита» — это ещё и сборщик податей, казначей. Человек, который носил при себе казённую калиту. В таком случае Калитана — это потомок калиты, то есть человека, ведавшего деньгами или сборами. Фамилия напрямую перекликается с историческим прозвищем московского князя Ивана I — Иван Калита, который славился своей бережливостью и богатством.

Словообразовательная модель проста: прозвище Калита + суффикс -ин (в редком варианте без наращения). Обычно фамилии на -ин образуются от основ на -а/-я (Пушка — Пушкин, Калита — Калитин). Форма Калитана может быть результатом диалектного произношения или ошибки в документах, когда окончание -ин перешло в -ана под влиянием женских фамилий (типа Марьяна). Ещё вероятнее, что это украинский вариант: в украинском языке притяжательные прилагательные женского рода часто оканчиваются на -ана (Калитана — «жена Калиты»), но со временем это закрепилось как фамилия для всего рода.

Географически фамилия встречается редко и в основном на юге России, в Белгородской и Воронежской областях, а также на Украине. В дореволюционных переписях её почти нет — она могла быть записана как Калитин, а потом искажена. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» форма Калитана не упоминается, но корень «калита» разбирается в контексте прозвищ, связанных с деньгами и хозяйством.

По сути, человек с фамилией Калитана — потомок либо бережливого хозяина, либо сборщика налогов. Фамилия недвусмысленно указывает на связь с деньгами, причём не с роскошью, а с умением считать и копить. В этом её историческая точность: прозвища редко давали просто так, за ними всегда стояла заметная черта или занятие.