Фамилия Калицинськая — редкий случай, когда написание почти полностью выдаёт украинское происхождение. Суффикс -ськ- (в русском варианте было бы -ск-) и окончание -ая (характерное для женского рода в русской передаче) указывают, что исходная мужская форма — Калицинський. Это типичная модель для украинских фамилий, образованных от географических названий или прозвищ с помощью патронимического суффикса -ськ(ий). В основе лежит корень Калиц-, который требует отдельного разбора.

Самое вероятное объяснение — связь с украинским диалектным словом «калиця», которое в некоторых говорах означало «калитку» или «небольшую дверцу». Фамилия могла закрепиться за человеком, жившим возле такой калитки, либо за тем, кто их делал (плотник-калиточник). Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от имени собственного Калита (уменьшительное от Каленик или Калинник), которое в украинском языке могло дать форму Калица через чередование т/ц. В таком случае Калицинський — это потомок человека по прозвищу Калица.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины, где суффикс -ськ(ий) особенно распространён, а слово «калиця» могло бытовать. В России фамилия почти не встречается, а украинское написание с мягким знаком (-цьк-) в русских документах часто упрощали до -цк-, но здесь мы видим именно оригинальную форму.

Сравните с однокоренными фамилиями: Калита, Калитко, Калитенко. Все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Калицинськая стоит особняком: её окончание указывает на дворянскую или шляхетскую модель (фамилии на -ський в Речи Посполитой часто носили мелкопоместные дворяне), но в реальности такую фамилию мог получить и крестьянин, переселившийся из села Калица или прозванный за свою калитку. Дворянского титула за этой фамилией не зафиксировано — скорее всего, это просто красиво звучащая украинская фамилия, образованная от бытового прозвища.