Фамилия Калицинская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает личное прозвище. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местом: селом, городом или урочищем. Основа здесь — Калицино или Калицыно. Такие топонимы встречаются в разных областях России, но особенно характерны для бывших владений помещиков на северо-западе и в центре страны.

Само название Калицино, скорее всего, произошло от прозвища Калица. В диалектах «калица» — это не только уменьшительное от «калитка», но и старинное название калики перехожей, странника или нищего, поющего духовные стихи. В XVI–XVII веках каликами называли паломников, часто ходивших в Иерусалим; со временем слово стало синонимом бродячего певца. Таким образом, предок Калицинских мог получить прозвище за страннический образ жизни, либо его дали по месту жительства — у некой калитки или ворот.

Форма Калицинская — это женский вариант, но сама фамилия в исходном мужском роде звучит как Калицинский. Окончание -ая типично для южнорусских и украинских говоров, а также для фамилий, закреплённых за дворянскими или духовными родами. Однако в данном случае это скорее бытовой признак: в документах XIX века женские фамилии на -ская часто записывали с -ая, не меняя основы. Калицинские могли быть как крестьянами, переселившимися из деревни Калицино, так и выходцами из духовного сословия — семинаристы часто получали фамилии по названию родного села.

С точки зрения словообразования, фамилия не имеет варианта с суффиксом -ин (Калицин), что встречается реже и подчёркивает именно территориальную, а не патронимическую природу. В ономастических словарях Б. Унбегана и В. Никонова фамилия не фиксируется как частотная, что подтверждает её локальный характер. Если ваши предки носили Калицинскую, стоит искать корни в небольших сёлах с названием Калицино — такие есть, например, в бывшей Псковской губернии и в Вологодской области.