Фамилия Каликинская — редкий случай, когда географическое прозвище, скорее всего, перешло в фамилию через женскую линию. Основа здесь — топоним Каликино. Таких деревень и сёл в России десятки: в Псковской, Тверской, Вологодской, Нижегородской и других областях. Название населённого пункта, в свою очередь, произошло от некалендарного имени или прозвища Калика. В Древней Руси каликами называли странников, паломников, ходивших по святым местам, — слово восходит к латинскому caligae (обувь паломника). Позже у слова появился оттенок «убогий, нищий», но первоначально калика — это именно ходок, бывалый человек, побывавший в Иерусалиме или Константинополе.

Модель образования необычна. Фамилия Каликинская — это не стандартная патронимическая или топонимическая форма на -ов/-ин. Суффикс -ск- типичен для дворянских или польско-шляхетских фамилий, образованных от названий имений: «владелец Каликина» или «выходец из Каликина». Но окончание -ая (а не -ий) указывает на женский род. Скорее всего, Каликинская — это форма от фамилии мужа. Если глава семьи носил фамилию Каликинский (например, по месту службы или владению деревней), то его жена или вдова в документах записывалась как Каликинская (ср. Ростовский — Ростовская). Со временем эта «женская» форма могла закрепиться за потомками, если родословная шла по матери или если в семье были только дочери.

Встречается фамилия и в форме Каликинский — она более логична для мужчины-дворянина или священника. В духовном сословии фамилии на -ский давали семинаристам по названию села, откуда они родом, или по храмовому празднику. Каликинский мог получить выпускник семинарии, чьё родное село стояло на Каликине или при речке Калике.

Версия о происхождении от редкого имени Калика (уменьшительное от Каллистрат, Каллиник или даже от Калина) менее вероятна: тогда фамилия звучала бы как Каликин или Калиничев. Но полностью исключать её нельзя — в северных говорах «калика» означало ещё и калину, и ягоду.

Единственное, что можно сказать с уверенностью: носитель фамилии Каликинская — потомок человека, связанного с местом под названием Каликино, либо женщина, чей муж носил фамилию Каликинский. Географически фамилия тяготеет к центральным и северо-западным регионам России, но точных статистических данных по ней нет — она редкая и не входит в списки массовых русских фамилий.