Фамилия Калининская — одна из тех, что образована по географическому принципу, но с неожиданным поворотом. Вопреки интуиции, её основа — не ягода калина, а прежнее название города Тверь. С 1931 по 1990 год город носил имя советского партийного деятеля Михаила Калинина, и именно эта эпоха дала жизнь фамилии. Скорее всего, основатель рода Калининских был уроженцем Твери или имел к городу прямое отношение.

Суффикс -ск- в фамилии — типичный для «географических» фамилий, которые давали переселенцам или дворянам по названию местности. В данном случае он указывает на принадлежность к городу: Калининский — значит «выходец из Калинина». Такая модель образования встречается реже, чем патронимические суффиксы -ов/-ев или -ин, и часто указывает на более позднее происхождение фамилии — не ранее 1930-х годов.

Интересно, что сам топоним Калинин вторичен по отношению к фамилии Калинин (на которой основана фамилия Калининский). А вот историческое название Тверь, которое город носил веками, куда древнее: Тверь основана новгородцами, первые упоминания о ней относятся к 1164 году. В XIII веке она стала центром Великого княжества Тверского, игравшего важную политическую и экономическую роль до XV века, пока не вошла в состав Московского государства.

Что касается народной этимологии — связи с калиной, — она возможна лишь как вторичное осмысление. Хотя в славянском фольклоре калина действительно символизирует девичью красоту и любовь (отсюда песенные образы вроде «красна калина — прекрасна девица»), к фамилии Калининская это отношения не имеет. Её корень — исключительно административно-географический, а не ботанический.

Таким образом, Калининская — фамилия-маркер советской эпохи, закрепившая связь с переименованным городом. Она относительно молода, но несёт в себе отсылку и к древней тверской истории, и к непростому XX веку.