Фамилия Калинская в своей основе почти наверняка содержит не церковное, а мирское имя Калина. В народной среде имя давали не по святцам, а по окружающей природе: калина в славянском фольклоре — устойчивый символ девичьей красоты, чистоты и любви. Отсюда и песенные сравнения: «красная калина — прекрасная девица», а если «калина не вызрела» — значит, девушка молода, рано её сватать. Калиновые мосты в свадебных обрядах символизировали соединение, брачный союз. Называя ребёнка Калиной, родители как бы вверяли его природе, надеясь, что к нему перейдут лучшие свойства этого растения.

Суффикс -ск- указывает на модель образования, типичную для польской, украинской и западнорусской шляхты или духовенства. Фамилии на -ский/-цкий первоначально обозначали принадлежность к местности или роду, но со временем закрепились и за простыми людьми, получившими прозвище от имени отца. Так, Калинский — это «сын Калины» или «человек из рода Калины».

Существует и альтернативная гипотеза, менее правдоподобная: связь с крестильным именем Калиник (от греческих kallos — «красота» и nike — «победа»). Покровитель имени — святой мученик Калиник, проповедовавший среди язычников и казнённый за веру. Однако эта версия слабее: имя Калиник в народе обычно упрощалось до Калина или Калин, но фамилия Калинский могла возникнуть и от него, особенно в среде духовенства, где часто использовали полные церковные формы.

Известный носитель фамилии — Осип Калинский (1792–1858), русский медик. Выпускник Киевской духовной и Санкт-Петербургской медико-хирургической академий, он с 1823 года преподавал в последней: сначала как адъюнкт по кафедре окулистики, затем терапии. Его пример показывает, что фамилия бытовала в образованных слоях общества, не только в крестьянской среде.

Таким образом, фамилия Калинская — это родовое именование, которое закрепилось за потомками человека по имени Калина, данного по народной традиции в честь красивого и символически важного растения.