Фамилия Каличинская — редкий пример, где женская форма закрепилась в написании, хотя исходная мужская версия — Каличинский. Окончание -ский/ -ская прямо указывает на польско-белорусское или украинское происхождение: такую модель активно использовала шляхта и духовенство, а позже — крестьяне, получавшие фамилии по названию имения или села. В русских землях фамилии на -ский чаще встречались у дворян и семинаристов, но в данном случае география подсказывает иной путь.

Основа фамилии — «Калич» или «Калика». В древнерусском языке «калика» означала странника, паломника, часто — нищего, ходящего по святым местам. Отсюда известное выражение «калики перехожие». Прозвище Калика давали либо человеку, который много странствовал, либо тому, кто вёл нищенский образ жизни. В некоторых говорах «каликой» называли также горбуна или калеку — слово восходит к латинскому calceus (обувь) и прошло через греческое посредничество, но в народе оно прочно связалось с образом бездомного скитальца.

Суффикс -ин- в основе «Каличин» указывает на принадлежность: «сын Калики» или «из рода Калики». Затем добавился типичный для западнорусских земель суффикс -ский, превративший отчество в фамилию поместного типа. То есть Каличинский — это «тот, кто из рода Калики» или, вероятнее, «выходец из селения Каличино» (такие названия встречаются в Беларуси и на западе Украины). Сама фамилия могла оформиться в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по названию деревни.

Есть и более прозаичная версия: от имени Каллистрат (греч. «прекрасновоин») через его уменьшительную форму Калич. Но в народной среде имя Каллистрат было редким, а прозвище Калика — ходовым, поэтому первая версия выглядит убедительнее.

Сейчас фамилия Каличинская встречается редко, преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине. Носительница этой фамилии с высокой вероятностью имеет предков из крестьян или мещан западных губерний, где фамилии на -ский не были признаком знатности, а просто указывали на место жительства.