Фамилия Каличинина привлекает внимание необычным суффиксом и неочевидной основой. Она образована по модели, типичной для северных и центральных областей России: к основе на -ин- добавляется суффикс -ин, что даёт двойной «ин» на конце. Такие фамилии нередко возникали в среде крестьян и мещан, где прозвища или отчества могли обрастать дополнительными формантами. В данном случае исходная форма — Каличинин, а Каличинина — женский или «семейный» вариант, закрепившийся в документах.

Корень фамилии — «калич» или «каличин». Самое прямое объяснение — от слова «калика» (или «калека»), которое в древнерусском языке означало не только физически увечного человека, но и странника, паломника, нищего, ходившего по святым местам. В народной среде «каликами перехожими» называли бродячих певцов и слепцов, просивших милостыню. Прозвище Каличина мог получить либо человек с физическим недостатком, либо тот, кто вёл жизнь странника. Суффикс -ин в основе указывает на принадлежность: «сын Каличи» или «человек из рода Каличи».

Есть и более редкая версия — от диалектного глагола «каличить» (коверкать, ломать, портить). В этом случае прозвище могло относиться к человеку со своеобразной походкой, речью или характером. Однако первая гипотеза, связанная с «каликой», исторически более распространена и подтверждается частотой фамилий Каликин, Каличенков, Каличников в разных регионах.

Географически фамилия Каличинина встречается в основном в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, а также в Пермском крае — то есть на территориях, где долго сохранялись архаичные говоры и старые модели образования фамилий. В этих местах «каликами» называли не только нищих, но и людей, ушедших в паломничество, что придавало прозвищу оттенок уважения, а не презрения.

Особенность написания — двойное «ин» — нередко приводила к ошибкам в документах: фамилию могли записать как Каличенина, Каличнина или даже Каликина. Но в современном виде Каличинина сохраняет редкую морфологическую конструкцию, которая сразу выделяет её среди более привычных Калининых или Каликиных.