Фамилия Каличинин — довольно редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд её корень «калич» вызывает ассоциации с «каликой» (калекой, нищим странником), но здесь есть нюансы, которые меняют картину.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -ин, который в русских фамилиях чаще всего означает принадлежность: «чей?» — сын или потомок человека, названного основой. Основа здесь — Каличина. Это могло быть женское прозвище или, что вероятнее, усечённая форма мужского имени или прозвища Каличин (с последующим прибавлением суффикса -ин для образования фамилии от женской формы). Однако более прямой путь: отчество от прозвища Каличина (например, «Каличина жена» или «Каличин сын»), которое со временем закрепилось за родом.

Главная интрига — в корне. В русских говорах слово «калика» (или «калека») означало не только физически немощного, но и странника, паломника, бродягу, часто поющего духовные стихи. Однако фамилия Каличинин могла возникнуть и от имени Калина (от названия растения) с диалектным смягчением «л» — в некоторых регионах «Калина» произносили как «Калича». Тогда Каличинин — это вариант фамилии Калинин, но с местным фонетическим оттенком. Третья версия: прозвище от глагола «каличить» (портить, уродовать) — так могли назвать мастера, занимавшегося каким-то грубым ремеслом, или, наоборот, человека с дефектом речи.

Самая правдоподобная версия — связь с паломничеством. «Калики перехожие» были заметной фигурой в средневековой Руси, и их потомки могли получить фамилию по роду занятий предка. Суффикс -инин (двойной -ин) встречается реже, чем простой -ин, и подчёркивает, что фамилия образована не напрямую от прозвища, а через промежуточную форму (возможно, от женского имени или отчества на -ич).

Географически фамилия встречается в основном в центральных и северных областях России — там, где был распространён культ странников и сохранялись диалектные формы слов. Встречается она и в старообрядческой среде, где «калики» почитались как носители древнего благочестия.

Социальный контекст: носители фамилии Каличинин вряд ли относились к высшим сословиям — скорее к крестьянам, мещанам или духовенству низшего звена. В дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение.