Фамилия Калынская — типичный пример того, как один и тот же корень может вести к разным, но одинаково правдоподобным версиям происхождения. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим названием или, реже, на принадлежность к дворянскому роду (по имени поместья).

Самая очевидная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населенного пункта вроде Калынь, Калынка или Калыново. Такие названия встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Корень «калын-» в этих языках часто связан с растением калина (укр. «калина»). Если предок был выходцем из села Калиновка или Калынь, то его потомки, переехав в другое место, получали прозвище «Калынский» — то есть «тот, кто из Калыни». Вариант написания через «ы» вместо «и» (Калинский) характерен для западнорусских и белорусских говоров, где произношение могло быть более твердым.

Вторая версия, менее распространенная, но возможная, — от прозвища или мирского имени. В древнерусской традиции существовали нецерковные имена, образованные от названий растений. «Калына» (калина) могло быть личным именем, которое давали ребенку. От него через притяжательное прилагательное (Калынин сын) и последующее добавление суффикса -ск- образовалась фамилия. Такая модель редка, но встречается: например, фамилии Розинский или Вишневский иногда возводят к прозвищам «Роза» и «Вишня».

Стоит обратить внимание на суффикс -ск-, который в простонародной среде был менее типичен, чем -ов или -ин. В XVIII-XIX веках фамилии на -ский часто получали духовенство (семинаристы, которым давали «красивые» фамилии по названиям растений или церквей) и польско-литовская шляхта. Поэтому Калынские могли быть как выходцами из мелкой шляхты (например, герба Корчак или Ястржембец, где встречаются подобные фамилии), так и потомками священников, которым в семинарии дали фамилию Калинский, а на письме со временем закрепилось простонародное «Калынская».

Точное сословие предков определить без генеалогического исследования невозможно, но география подсказывает: фамилия распространена в основном в Беларуси, на востоке Польши и в Украине. В России она встречается реже, чаще всего в потомках переселенцев из этих регионов. Написание через «ы» — ключевой маркер, отличающий эту фамилию от более распространенной Калинской и указывающий на юго-западное или западное происхождение.