Фамилия Каличевская — женская форма фамилии Каличевский, и её разговорный вариант Каличевская, скорее всего, отражает реальное произношение. В основе лежит прозвище Калич. Тут сразу два возможных корня, и оба имеют право на существование. Первый: слово «калич» в старину означало «калека». Прозвище могли дать человеку с физическим недостатком, но без злого умысла — в народной среде к таким вещам относились спокойно, считалось, что внешний изъян компенсируется внутренней красотой. Второй вариант: «калич» — это вид обуви, башмаки или сандалии. Тогда прозвище переходит в разряд профессиональных: так могли назвать сапожника, мастера по пошиву или ремонту обуви, а то и торговца ею.

Суффикс -евский (а не -ский) — важная деталь. Он указывает на польское происхождение модели фамилии. В русской традиции фамилии на -ский чаще образовывались от географических названий, а вот польская шляхта активно использовала этот суффикс для фамилий от прозвищ и имён. То есть Каличевский — это типичная фамилия-прозвище, оформленная по польскому образцу. Прозвище Калич закрепилось за главой рода, а его потомки, дети и внуки, стали писаться как Каличевские — «сын Калича» или «из рода Калича».