Фамилия Каличевский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В основе лежит топоним Каличево или Каличевка. Такие названия разбросаны по Беларуси и западным областям России, особенно в Смоленской и Брянской губерниях. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилии: в Речи Посполитой и на западнорусских землях окончание -ский было маркером принадлежности к владельцам поместья (по названию имения). Поэтому первый Каличевский — это, скорее всего, мелкий шляхтич или помещик, владевший деревней Каличево.

Менее вероятная, но допустимая версия — отчество от прозвища Калич. В древнерусском языке «калика» означало паломника, странника, нищего, поющего духовные стихи. Однако от «калика» естественнее образовалась бы фамилия Каликин или Каличников. Форма Каличевский требует промежуточного звена — сначала прозвища Калич, потом отчества Каличев (сын Калича) и уже затем фамилии на -ский. Такая цепочка громоздка для простонародья, но возможна для духовного сословия: семинаристы часто русифицировали свои фамилии, добавляя -ский к основе.

Словообразовательная модель проста: корень Калич- (от названия села либо от прозвища) + суффикс -ев- (притяжательный) + суффикс -ск- (указание на происхождение). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Кали́чевский, хотя в разговорной речи встречается вариант Каличе́вский.

В дореволюционных источниках фамилия встречается в основном среди мещан и дворян западных губерний — Витебской, Могилёвской, Смоленской. В советское время носители рассеялись по стране, но концентрация остаётся в Беларуси и на Смоленщине. Известных общефедеральных фигур с этой фамилией нет, что типично для локальных дворянских родов, не попавших в столичные элиты.

Итог: если ваши предки — Каличевские, ищите корни в небольшом селе с названием Каличево, а не в паломничестве. Фамилия — классический пример того, как топоним «приклеился» к роду через владение землёй.