Фамилия Каловский — редкий пример, где польский суффикс накладывается на основу, которая может быть как русской, так и польской. Формант -ский указывает, что фамилия образована по модели польской или западнорусской шляхты: такую фамилию сначала получали по названию имения или местечка, а позже она закрепилась у крестьян и мещан. Следовательно, предок Каловского мог владеть землей или жить в населенном пункте с названием вроде Калово, Калов, Каловичи.

Основа Кал- — самая спорная часть. Чаще всего её связывают с нецерковным именем или прозвищем Кало (от «кал» в прямом значении). В Древней Руси такие имена не считались ругательными: их давали как оберег, чтобы отвратить злые силы от ребёнка. Менее вероятна, но возможна связь с греческим «калос» (красивый) — через церковные имена вроде Каллистрат, но в этом случае фамилия звучала бы как Каллистратовский, а не Каловский. Третья версия — топонимическая: в Польше и на Украине есть сёла Калов (Люблинское воеводство) и Каловка; выходцы оттуда и получали фамилию Каловский.

Географически фамилия встречается в основном на западе Беларуси, в Польше и на Украине — в регионах, где была распространена модель на -ский. В России она редка, и часто её носители — потомки переселенцев из западных губерний после разделов Речи Посполитой. Интересно, что в русском языке фамилия могла писаться через о (Каловский), тогда как в польском оригинале — через ł (Kałowski), что указывает на твердое «л». Это различие в орфографии иногда помогает определить, из какой семьи происходит носитель: потомки польской шляхты сохраняли написание с «ł», а русифицированные ветви перешли на «о».

Сословно Каловские чаще всего были мелкой шляхтой или однодворцами, реже — крестьянами. В списках дворянских родов Царства Польского эта фамилия встречается, но без громких титулов и известных личностей. Если искать по архивам, стоит обратить внимание на Гродненскую, Волынскую и Минскую губернии — там сосредоточена основная масса упоминаний XIX века.