Фамилия Калининский — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия города. В данном случае основа — Калинин, советское название Твери, которое город носил с 1931 по 1990 год. Однако, вопреки распространённому мнению, фамилия могла возникнуть и раньше: топоним Калинин встречается не только в этом случае. На карте России есть несколько мелких населённых пунктов с таким именем, и выходец из любого из них мог получить прозвище Калининский, которое затем закрепилось как фамилия.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на связь с местностью. Такая модель типична для польской, украинской и русской аристократии, однако не стоит думать, что все Калининские — дворяне. В XIX веке фамилии на -ский могли давать в семинариях: студентам, прибывшим из города Калинина, меняли фамилию на Калининский по месту рождения. Это был распространённый способ русификации будущих священников.

Сам топоним Калинин, по самой вероятной версии, произошёл от реки Калинки или от слова «калина». В народной культуре калина — символ девичьей красоты, любви и чистоты. В песнях «красна калина» всегда означает прекрасную девушку, а незрелая ягода — молодость, неготовность к замужеству. Однако к фамилии эта поэзия имеет лишь косвенное отношение: она объясняет, почему город или река получили такое имя, а не почему люди стали Калининскими.

Первые упоминания Твери (будущего Калинина) относятся к 1164 году. Город был основан новгородцами, а в XIII веке стал центром Великого княжества Тверского — одного из сильнейших на Руси до XV века. Позже он вошёл в состав Московского государства. Но для носителя фамилии Калининский важнее не древняя история города, а тот факт, что его предок, скорее всего, был уроженцем именно этого места — либо самого Калинина, либо одного из окрестных селений с тем же названием.

Если ваша фамилия Калининский, ищите корни на тверской земле или в среде духовенства. Второй вариант — менее известный, но не менее вероятный: фамилию могли дать в семинарии по названию прихода или храма, посвящённого святому Калиннику. В этом случае основа не топоним, а церковное имя, что добавляет ещё один слой к истории фамилии.