Фамилия Каликины образована от прозвища Калика — так в старину называли странствующих нищих и певцов, исполнявших духовные стихи. Это значение прямо указывает на возможный образ жизни предка: он мог быть бродячим певцом или паломником. Но прозвище могло возникнуть и по-другому. На Валдае словом «калики» называли башмаки, черевички, поршни — обувь странников. Отсюда версия, что Каликой прозвали обувщика или того, кто постоянно носил такую обувь. В некоторых говорах «калика» означало то же, что «калека», поэтому существует и третья возможность: имя давали как охранительный оберег. Родители, желая уберечь сына от болезней, нарекали его Каликой в надежде, что он вырастет здоровым. Такие мирские имена-обереги были распространены в древнерусской традиции.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каликин — «сын Калики». Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ или мирских имён, оканчивающихся на -а. Фамилия Каликины не относится к числу распространённых, но встречается в разных регионах России, что говорит о независимом возникновении в нескольких местах. Однозначно утверждать, какое из значений — странник, обувщик или оберег — легло в основу конкретной ветви, можно только после изучения местных говоров и генеалогии семьи.