Фамилия Каликовы образована от прозвища Калика. В старину так называли странствующего нищего, часто слепого, который пел духовные стихи и былины. Однако у этого слова было и другое, более мрачное значение — «калека, увечный». В словаре Даля зафиксированы оба смысла, и разграничить их в конкретном прозвище предка почти невозможно: человек мог ходить по миру из-за болезни или избрать такой образ жизни добровольно, по обету. Кроме того, на Валдае каликами называли башмаки и черевички — грубую обувь странников. Это редкое диалектное значение добавляет неожиданный поворот: прозвище мог получить и сапожник, шивший такую обувь.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: Каликов — сын Калики. В документах XVI–XVII веков прозвище Калика встречается в разных слоях общества: от крестьян до посадских людей. Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно, но можно предположить, что чаще всего она закреплялась на севере и северо-западе России, где традиция каличьего странничества была особенно сильна. В отличие от фамилии Калинин, которая происходит от церковного имени Каллиник, Каликов однозначно отталкивается от прозвища — бытового, нецерковного.