Фамилия Каликинский — нечастая, но прозрачная по происхождению. Её основа, скорее всего, не связана напрямую с календарным именем, а указывает на географическое или прозвищное происхождение.

Разберём суффикс. Окончание -ский типично для польской, украинской и русской (дворянской или духовной) традиции. В русском языке фамилии на -ский часто давали по названию местности (села, города) или по церковному приходу. Каликинский — скорее всего, «выходец из Каликина» или «житель Каликина». Деревни с названием Каликино встречаются в нескольких регионах России — в Ивановской, Костромской, Нижегородской областях. Название деревни, в свою очередь, восходит к прозвищу или неканоническому имени Калика.

Калика в древнерусском языке — не только «калека», но и странник, паломник, богомолец. В былинах «калики перехожие» — это певцы духовных стихов, бродячие старцы. Прозвище Калика мог получить человек, ходивший по святым местам, или тот, кто прихрамывал. Версия с церковным именем Каллиник (от греческого «прекрасная победа») менее вероятна: от него обычно образовывали фамилии Каллиников, Калинников, а не Каликинский.

Есть и другая, более прозаичная версия. В некоторых говорах «калика» означало «сума, котомка» — отсюда могли прозвать нищего или сборщика подаяний. Но в случае с фамилией на -ский чаще работал топонимический принцип: сначала появилось село Каликино (населённое каликами или их потомками), а затем его жители получили фамилию Каликинские.

Сословно фамилия могла принадлежать как крестьянам, переселившимся из деревни в город, так и священникам. В духовной среде фамилии на -ский были особенно распространены — их давали выпускникам семинарий по названию родного села или прихода. Если ваш предок был из духовного звания, то Каликинский — это «приписанный к церкви в селе Каликино».

Таким образом, носитель фамилии Каликинский — потомок либо выходца из деревни Каликино, либо человека по прозвищу Калика, но уже в форме, указывающей на принадлежность к месту.