Фамилия Калицинский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от названия местности: села, города, урочища. Так образованы Дубровский, Троицкий, Вяземский. Калицинский, скорее всего, потомок выходца из села или хутора с названием Калицино, Калицы или Калицкое. Такие топонимы встречаются в западных и центральных областях России, особенно в бывших псковских и смоленских землях, где топонимика на -ицы распространена.

Основа фамилии — корень «калиц-». Самое прямое объяснение — от слова «калика» (в древнерусском языке — калига, обувь странника). Каликами на Руси называли паломников, ходивших в Святую землю, а позже — вообще нищих странников, поющих духовные стихи. Прозвище Калика мог получить человек, который много странствовал, либо тот, кто носил особую обувь — калиги. От этого прозвища через отчество «Калицин сын» и могла пойти фамилия. Промежуточная форма — Калицин — встречается, а Калицинский — это уже вторичное образование по модели «из села Калицино».

Есть и менее вероятная, но возможная версия — связь с греческим именем Каллиник (от «калос» — прекрасный и «нике» — победа), которое в народной речи могло сократиться до Калина или Калица. Но тогда фамилия скорее имела бы форму Калининский или Калинский. Калицинский — форма более «местная», топонимическая.

Написание фамилии устойчивое, с двумя «и» в середине. Вариант с одной «и» — Калицнский — встречается, но это, скорее всего, ошибка письма или описка в документах. Фамилия не относится к числу дворянских (гербовых), её носители — в основном крестьяне и мещане из западных губерний Российской империи. Встречается она редко, и каждый её носитель может с высокой долей уверенности считать, что его предки происходят из одной конкретной деревни, название которой и закрепилось в родовой памяти.