Фамилия Кальварийский — редкий случай, когда географическое название перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою латинскую основу. В основе лежит слово «Кальвария» (от лат. Calvaria — «череп», «Голгофа»). Так в католической традиции называют места, где сооружались крестные ходы и стояния, символизирующие путь Христа на Голгофу. В Речи Посполитой, а затем и в западных губерниях Российской империи, Кальвариями называли целые поселения, возникавшие вокруг таких религиозных комплексов.

Самый известный топоним — город Калвария (Kalvarija) на юге Литвы, основанный в XVII веке. В Польше есть несколько населённых пунктов с таким названием, например, Кальвария-Зебжидовска. Носитель фамилии Кальварийский, скорее всего, происходил из одного из таких мест. Суффикс -ский указывает на традиционную модель образования польских и западнорусских фамилий: он означает принадлежность или связь с местностью. То есть Кальварийский — буквально «тот, кто из Кальварии», «кальварский помещик» или «житель Кальварии».

Фамилия могла закрепиться за шляхтичем, владевшим землей в окрестностях Кальварии, или за мещанином, переехавшим в другой регион и получившим прозвище по месту прежнего жительства. Встречается и вариант Кальварский — без йотированного суффикса, но Кальварийский точнее передаёт польское произношение (Kalwaryjski). По сословному составу фамилия неоднородна: в XIX веке её фиксировали и среди католического духовенства (в семинариях часто брали фамилии от святых мест), и среди крестьян-литовцев или поляков, чьи предки жили в Кальварии.

В России фамилия остаётся крайне редкой. Основной ареал её бытования — западные области (Брянская, Смоленская, Псковская), что подтверждает польско-литовское происхождение. С точки зрения словообразования, это типичная «топонимическая» фамилия, которая не имеет отношения ни к черепу, ни к Голгофе в прямом смысле — только к названию населённого пункта, отсылающего к библейскому сюжету.