Фамилия Кальвари — редкий случай, когда корень, скорее всего, не русский, а латинский. Основа напрямую связана с латинским словом calvaria — «череп». В библейской традиции это название Голгофы, места распятия Христа (лат. Calvariae Locus — «Лобное место»). Прямое, бытовое значение здесь почти невозможно: вряд ли предка прозвали «Черепом» или «Голгофой» в качестве обиходного прозвища. Вероятнее всего, фамилия имеет искусственное, семинарское происхождение.

В XVIII–XIX веках в духовных училищах и семинариях ученикам нередко меняли фамилии на «благозвучные» латинские или греческие, часто связанные с церковными реалиями. Фамилию Кальвари мог получить выпускник, родившийся или живший вблизи храма, освящённого в честь Голгофы, либо просто по решению наставников — как символ христианского смирения. Подобным образом возникли фамилии Голгофский, Голгофин, а также множество «латинских» фамилий духовенства вроде Ректорова или Преображенского.

Суффикс -и (а не -ов, -ев или -ский) — ещё одна примета. В русской традиции фамилии на -и часто встречаются у поляков, белорусов и украинцев, либо у выходцев из западных регионов Российской империи. Возможно, Кальвари — это полонизированная или украинизированная форма от Kalwaryjski или Kalwaryjski с усечением суффикса. В Польше и Западной Украине есть топонимы Кальвария (например, Кальвария-Зебжидовска), и фамилия могла указывать на выходца из такого места.

Географически Кальвари встречается редко. Основные следы — в Беларуси, на западе Украины и в Польше. В России она почти не фиксируется, что косвенно подтверждает её западное или семинарское происхождение. Если носитель фамилии — потомок священника, то предок, скорее всего, служил в униатской или православной церкви на западе империи. Если же фамилия топонимическая, то род происходит из местечка с названием Кальвария или Кальвар.

Других версий, например, связи с итальянским calvario (страдание, мучение) или с профессией, нет: это был бы слишком редкий и книжный путь для крестьянского прозвища. Таким образом, Кальвари — фамилия-загадка с двумя равновероятными ключами: либо духовное училище и латынь, либо западнорусский или польский топоним.