Фамилия Калымака звучит нехарактерно для русского уха — в ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский. Это сразу указывает на её происхождение: перед нами украинская или белорусская фамилия, образованная от прозвища без дополнительного оформления. В восточнославянской ономастике такие «чистые» формы (Калымака, Голота, Мазепа) типичны для украинской традиции, где прозвище становилось фамилией напрямую.

Основа фамилии — слово «калымак» или «калымага». В южнорусских и украинских говорах так называли неуклюжую повозку, телегу, а также нечто громоздкое и неповоротливое. В переносном смысле калымагой могли прозвать медлительного, тяжёлого на подъём человека или того, кто работал с таким транспортом — возчика, извозчика. Встречается и вариант «калымак» в значении «кошель, сумка», но он менее распространён. Скорее всего, первый носитель фамилии либо имел отношение к перевозкам, либо получил прозвище за свою медлительность.

Фамилия Калымака почти не встречается в центральной России, её ареал — западные и южные области: Черниговщина, Полтавщина, Киевщина. В XIX веке носители этой фамилии чаще всего были крестьянами или мещанами, и фамилия закрепилась как «уличная» — то есть данная не по отцу, а по прозвищу. В документах она могла писаться по-разному: Калымака, Колимака, Калемака, что отражает живую народную речь.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Калымака стоит в одном ряду с Калымановым (русифицированная форма с суффиксом -ов) и Калымагой (почти то же значение, но с другим окончанием). В отличие от них, форма Калымака сохранила исходное прозвище почти без изменений, что делает её ценной для историков языка — по ней можно реконструировать диалектное слово, которое в современной речи уже устарело.