Фамилия Калымкин — редкий случай в русском ономастиконе, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с личным качеством, а с конкретным социальным или финансовым институтом. Основа фамилии — слово «калым». В русском языке калымом называют выкуп за невесту, плату, которую жених вносил её родне. Это слово тюркского происхождения (от тюрк. qalïn — «выкуп, плата за невесту»), и в русские говоры оно попало через посредничество народов Поволжья и Сибири, где такой обычай был распространён.

Человек, получивший прозвище Калым, мог быть сборщиком калыма, посредником в свадебных переговорах или просто человеком, который сам однажды заплатил или получил большой калым. Прозвище могли дать и в насмешку — например, жениху, который долго копил на выкуп. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Калымкин буквально означает «сын Калыма» или «из семьи Калыма». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на согласный.

Интересно, что фамилия Калымкин не имеет отношения к калмыкам (этнониму), хотя внешнее сходство иногда вводит в заблуждение. В написании нет буквы «ы» после «м» — это не опечатка, а закономерная форма: основа «Калым» даёт притяжательное прилагательное «Калымкин» (как «Ильин» от «Илья», хотя здесь другой суффикс). Встречаются однокоренные фамилии Калымов, Калымин, но Калымкин стоит особняком из-за суффикса -к-, который в русских фамилиях часто имеет уменьшительный или фамильярный оттенок (ср. Петька → Петькин). Возможно, исходное прозвище звучало как Калымка — уничижительная или ласкательная форма.

Географически фамилия редкая и, по всей видимости, не имеет одного ярко выраженного гнезда. Скорее всего, её носители — потомки крестьян или посадских людей из регионов, где был распространён калым: южнорусские области, Поволжье, Приуралье. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована — это фамилия простонародная, возникшая не раньше XVII–XVIII века, когда прозвища начали закрепляться за потомками. Точных сведений о знаменитых носителях нет, что неудивительно: фамилия осталась на периферии массового антропонимикона.