Фамилия Каракесеков — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти без изменений перешло в фамилию. Её легко разобрать: корень «каракесек», суффикс «-ов». Суффикс указывает на русскую модель образования — «чей?» — то есть потомок Каракесека. Сама основа тюркская, скорее всего, из казахского, киргизского, ногайского или каракалпакского языков.

«Кара» по-тюркски означает «чёрный», «тёмный», а также «простой народ», «чернь» (в социальном смысле). «Кесек» — многозначное слово: «кусок», «часть», «отдельный», а в некоторых диалектах — «упрямый», «своенравный» человек. В казахском языке «кесек» может обозначать «отрезок», «кусок земли» или «отдельную группу». Таким образом, у прозвища Каракесек есть как минимум две правдоподобные версии.

Первая, самая прямая: прозвище дали человеку с очень тёмной кожей или чёрными волосами — «чёрный кусок» (в смысле «смуглый, коренастый»). В тюркской среде такие прозвища по внешности были обычны. Вторая версия сложнее: «каракесек» могло означать «отделившийся от простого народа» или «чёрный (независимый) отрезок». В кочевых обществах так могли назвать человека, который откололся от рода, стал жить сам по себе, или же того, кого изгнали — «отрезанный кусок». Социальный оттенок «кара» (простой, незнатный) здесь тоже возможен: Каракесек — «простой отщепенец» или, наоборот, «упрямый простолюдин».

Фамилия Каракесеков — яркий маркер южнорусских или азиатских регионов. Носители чаще всего встречаются в Оренбургской, Астраханской областях, в Ставрополье, а также в Казахстане. В метрических книгах XVIII—XIX веков эта фамилия фиксировалась у казахов, перешедших в казачье сословие, и у татар-мишарей. В русском контексте фамилия не получила широкого распространения, поэтому сохранила почти исходное звучание основы, без обрусевших суффиксов вроде -ищев или -кин. Если сравнивать с однокоренными: Карасеков (от «карас» — «чёрный глаз») встречается чаще и не имеет оттенка «отрезка», а Каракесеков — более редкая и конкретная, указывающая на прозвище, которое не стерлось со временем.