Фамилия Кашаевская — редкий случай, когда женская форма закрепилась в качестве основной. По правилам русской ономастики, фамилии на -ская обычно происходят от географических названий или от прозвищ, оформленных по модели «чей?» с помощью суффикса -ск-. В данном случае основа — Кашай или Кашаев, а суффикс -ская указывает на принадлежность к роду, возглавляемому мужчиной с таким прозвищем.

Самая вероятная версия происхождения — от тюркского или кавказского имени Кашай. В тюркских языках «каш» означает «бровь», а уменьшительная форма «кашай» могла быть прозвищем человека с густыми, выразительными бровями. В адыгских и осетинских именах корень «каш» встречается в значении «счастливый», «удачливый». Таким образом, первый носитель прозвища Кашай мог получить его за внешность или за характер.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с профессией. В южнорусских говорах «каша» иногда называли не только блюдо, но и человека, который варит кашу — повара. Однако для образования фамилии Кашаевский это потребовало бы двойной перестройки: сначала прозвище Каша, потом отчество Кашаев, потом фамилия на -ский. Тюркская версия проще и логичнее.

Географически фамилия Кашаевская встречается крайне редко. Основные следы — в Краснодарском крае и на Ставрополье, что косвенно подтверждает кавказские или тюркские корни. В центральных и северных областях России она практически отсутствует. Сословного статуса у фамилии не было: носители могли быть и казаками, и крестьянами, и мещанами — типичная фамилия, которая не выдаёт знатного происхождения.

Обратите внимание на написание: двойное «с» в суффиксе — признак именно фамилии, а не прилагательного. Форма Кашаевская не склоняется по правилам женских фамилий на -ская, но исторически она возникла как полное притяжательное прилагательное: «Кашаевская» означало «принадлежащая роду Кашаевых». Поэтому мужская форма этой фамилии — Кашаевский, хотя в современных документах она почти не фиксируется.