Фамилия Кашаева часто сбивает с толку: кажется, что она связана с едой, но на самом деле к слову «каша» она не имеет никакого отношения. Её корни — тюркские, а основа — личное имя Кашай. Это имя, в свою очередь, восходит либо к тюркскому «каш» (бровь, изгиб, соболь, насыпь), либо к слову «каше» (печать, штамп). Оба варианта возможны, но первый — с «каш» — встречается в ономастике чаще.

История фамилии уходит в начало XVI века. Родоначальник Кашаевых — князь Кашай, сын Енайдара (Еная). В 1526 году великий князь Василий III пожаловал Енайдару «княжение над чепчеряновкой мордвою», которое до этого принадлежало его брату Бахтиару. Сами братья выехали в Москву из Большой Орды. Так появились князья и мурзы Кашаевы — потомки этого рода.

Позже, уже в крещёном состоянии, потомки мурз Михаила и Тимофея Кашаевых жили в Тамбовской, Московской и Рязанской губерниях. В середине XIX века, например, в селе Богуславское Кирсанского уезда служили прапорщик Назар Андреевич Кашаев и его сын, подполковник Федор Назарович. Они, как и другие потомки князя Кашая, пытались утвердиться в древнем дворянском достоинстве, но в итоге их записали во вторую часть дворянской родословной книги — по выслуженному офицерскому чину.

Точное место и время возникновения фамилии окончательно устанавливаются только через генеалогические исследования — слишком долгим и сложным был путь от ордынского имени до русского дворянского рода.