Фамилия Кащеэв — редкий случай, когда написание расходится с ожидаемым. На слух она почти неотличима от более известной фамилии Кащеев, но именно буква «э» в корне — ключевая деталь, которая многое говорит о происхождении. В русской ономастике суффикс -ев обычно присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий, а здесь мы видим основу Кащ- и следующий за ней гласный «э». Такое написание почти наверняка указывает на искусственное, книжное происхождение фамилии: её могли записать по церковнославянскому образцу или сознательно «облагородить» в XIX веке, когда грамотные писаря при оформлении документов заменяли привычное «е» на «э» для благозвучия или отличия от простонародного варианта.

Основа фамилии — прозвище Кащей (или Кощей). В народной среде это слово имело два значения. Первое, самое известное — персонаж сказок, худой, злой и скупой старик. Второе, бытовое — так в древнерусском языке называли пленника, раба, а позже — тощего, измождённого человека или скрягу. В говорах слово «кощей» (с ударением на первый или второй слог) могло означать ещё и скупого торгаша, перекупщика. Таким образом, прозвище Кащей мог получить либо человек с характером сказочного злодея (скупой, злой), либо внешне худой и слабый, либо — что вполне вероятно для крестьянского быта — тот, кто занимался мелкой торговлей или перепродажей.

Сравнение с фамилией Кащеев показывает, что вариант Кащеэв — более поздний и локальный. В дореволюционных документах, особенно в южнорусских губерниях (Курская, Воронежская), писаря иногда фиксировали фамилии «на слух» с буквой «э» после шипящих, чтобы подчеркнуть ударный звук. В данном случае ударение падает на второй слог — Кащéэв, и буква «э» как раз этот открытый звук и передаёт. Если бы ударение было на первый слог (Кáщеев), написание с «э» было бы маловероятно.

Социальный контекст фамилии типичен для крестьянского сословия центральной России. Носители фамилии Кащеэв — потомки людей, получивших прозвище по внешности, характеру или роду занятий. Встретить её можно редко, и это скорее всего указывает на то, что фамилия закрепилась в одном-двух родах и не получила широкого распространения из-за специфического написания, которое не укладывалось в стандартную модель на -ев.