Фамилия Кашкаловы — случай, когда внешне привычная русская форма скрывает тюркскую основу. Суффикс -ов указывает на типичную модель русской фамилии: так закрепилось прозвище родоначальника, Кашкал. Что оно означало — вопрос с несколькими ответами.

Надёжнее всего выглядит версия, связывающая прозвище с тюркским названием утки-лысухи, болотной птицы с характерным белым наростом на лбу. Если предок жил у болот или в сырой низине, соседи могли заметить это сходство. В пользу этой гипотезы говорит и то, что подобные прозвища по птицам — распространённый приём в народной ономастике.

Вторая версия отсылает к слову «кашкала» — древнему родовому названию у восточных тюрков. Тогда прозвище указывало не на место жительства или внешность, а на этническую принадлежность: предка могли звать Кашкалом, подчёркивая его происхождение из определённого рода.

Менее убедительна гипотеза, связывающая прозвище с урумским «хашха» — «лысина». Слово близко по звучанию, но объяснение через утку-лысуху кажется более естественным: птица даёт и внешнюю примету (нарост), и среду обитания.

Ценную деталь находим в работе С. Б. Веселовского: он упоминает крестьянина Кашкалу из Новгорода, 1545 год. Это одно из ранних свидетельств бытования прозвища на русских землях. Значит, уже в XVI веке основа фамилии существовала в новгородских краях, задолго до её закрепления в фамильной форме.

Фамилия Кашкаловы — не единственная в этом ряду. К тому же корню восходят Кашкалёв, Кашкалкин, Кашкаловский. Разница в суффиксах (-ёв, -ин, -ский) говорит о том, что прозвище было достаточно распространено и в разных местностях оформлялось по-своему.