Фамилия Кашкутин — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором между двумя разными корнями, и оба по-своему убедительны. Её основа — «кашкут» — не встречается в современном русском языке как самостоятельное слово, поэтому приходится реконструировать прозвище, от которого фамилия образована.

Первый и самый очевидный вариант — связь с диалектным глаголом «кашкнуть», то есть «кашлянуть», «издать отрывистый звук». В северных и сибирских говорах «кашкут» могли прозвать человека с хриплым голосом, заику или того, кто постоянно покашливал. Суффикс -ут- в прозвищах — редкая, но известная модель: ср. «гогот» (от гоготать), «ревут» (от реветь). Прозвище Кашкут по этой версии — звукоподражательное, данное по характерной манере говорить или по болезни.

Вторая версия отсылает к тюркским языкам, что для фамилий на -ин в центральной России не редкость. В татарском и башкирском «каш» — «бровь», а «кут» — «счастье», «благодать». Сложносоставное имя Кашкут (буквально «счастливая бровь» или «бровь-счастье») могло быть прозвищем человека с красивыми, выразительными бровями — в тюркской традиции это считалось знаком удачи. Версия правдоподобна, если учесть, что фамилия встречается в регионах с татарским влиянием: в Нижегородской, Пензенской, Ульяновской областях.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище Кашкут + притяжательный суффикс -ин (вопрос «чей?» — Кашкутин сын). Суффикс -ин характерен для основ на -а, -я и на мягкий согласный, но здесь он присоединён к основе на твёрдый -т, что грамматически допустимо (ср. Маркутин от Маркут, Жданутин от Жданут). Это указывает на то, что прозвище бытовало в форме «Кашкута»? Нет, скорее фиксация на письме дала вариант с -ин, хотя по правилам следовало бы ожидать -ов (Кашкутов). Такие колебания — признак того, что фамилия складывалась в устной среде, а не в канцелярии.

Сословно Кашкутины, скорее всего, крестьяне или однодворцы. В документах XIX века фамилия нередка среди государственных крестьян южных уездов Рязанской губернии. Встречается и в казачьих списках, но единично.

Самая редкая деталь, которая отличает Кашкутина от сотен похожих фамилий: её основа допускает ироничное переосмысление в народной этимологии как «кашка» (каша) + «утиный». Но лингвистически это ничем не подтверждено — корень здесь не имеет отношения ни к еде, ни к птицам.