Фамилия Каштунков — редкий случай, когда географическая привязка может прояснить происхождение лучше, чем прямой разбор корня. Основа «каштунк» не встречается в древнерусских именах или прозвищах, но почти наверняка восходит к польскому или белорусскому слову kasztan — «каштан». В говорах западных областей (Брестчина, Гродненщина) существовала форма «каштун» — так могли назвать человека с рыжеватыми, «каштановыми» волосами, либо того, кто жил у каштановой рощи или торговал каштанами. Суффикс -к- в основе («Каштун-к-ов») — типичный уменьшительный или прозвищный элемент, характерный для польской и западнорусской антропонимии: от «Каштун» образовали «Каштунок» (маленький Каштун, сын Каштуна), а затем уже — русский патронимический суффикс -ов.

Таким образом, фамилия Каштунков — это русифицированная форма западнославянского прозвища. Носители фамилии, скорее всего, происходят с территорий бывшего Великого княжества Литовского (современные Беларусь, западные области России, восток Польши), где в XIX веке активно шёл процесс адаптации польских и белорусских фамилий под русские модели. Фамилия могла возникнуть и позже, при переписях, когда прозвище «Каштунок» записали с русским окончанием -ов, отбросив первоначальное окончание -ок (как это часто бывало: «Ковалёк» → «Ковальков»).

Словообразовательный разбор подтверждает, что перед нами не топонимическая фамилия на -ский, а именно патроним (по отцу) с суффиксом принадлежности. В отличие от фамилий на -ин, которые образуются от основ на -а/-я, суффикс -ов указывает на основу, заканчивающуюся на твёрдый согласный (Каштунк). Встречается написание через «а» (Каштунков) — оно этимологически верно, так как восходит к польскому kasztan, а не к русскому «коштан» (диалектный вариант).

Статистические данные по фамилии скудны: Каштунковы — немногочисленный род, основное ядро которого фиксируется в Смоленской и Псковской областях, что косвенно подтверждает западнорусский след. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или мещанская — прозвища по внешним признакам и роду занятий редко давались дворянам, которые чаще получали фамилии по владениям или от имён родоначальников.