Фамилия Каськаева — яркий пример того, как географическая привязка и этническая принадлежность предков могут быть зашифрованы в самой основе слова. Если сразу отбросить версию о случайном созвучии с русским словом «каска» (она не выдерживает критики с точки зрения словообразования), то корень «каськ» уверенно ведет на Северный Кавказ, в среду тюркских народов региона.

Наиболее вероятно, что фамилия образована от мужского имени Каськай (или Каскай). В тюркских языках, в частности в кумыкском, ногайском и карачаево-балкарском, это имя имеет прозрачную внутреннюю форму: «кас» — «бровь», а суффикс «-кай» придает уменьшительно-ласкательный оттенок. Таким образом, Каськай — это «чернобровый», «тот, у кого красивые, густые брови». Имя-прозвище по внешнему признаку — один из древнейших и самых распространенных способов именования в тюркской ономастике.

С точки зрения грамматики, фамилия Каськаева построена по классической для народов Кавказа модели: к основе имени Каськай добавляется русский суффикс притяжательности «-ев» (фонетический вариант «-ов» после мягкого согласного), а окончание «-а» указывает на женский род. Изначально это была фамилия мужа или отца: «Каськаев» — сын или потомок Каськая. Женская форма закрепилась в русском языке как стандартное окончание для фамилий, оканчивающихся на согласный.

В отличие от многих русских фамилий, образованных от крестильных имен, Каськаева не имеет церковного происхождения. Это «уличная» фамилия, возникшая в среде, где основой идентичности служили родовые прозвища и личные качества. Носители фамилии, скорее всего, происходят из кумыкских или ногайских родов, исторически проживающих на территории современного Дагестана, Ставропольского края или Чечни.

Фамилия достаточно редкая. Её распространение за пределами Кавказа, в центральной России, — результат миграций XX века. Встречаются и варианты написания с одной «с» — Каскаева, что связано с особенностями передачи тюркских звуков на письме. Но форма через «ь» (Каськаева) точнее передает произношение исходного имени, где мягкий знак смягчает предшествующий согласный.