Фамилия Каськаев — редкая и территориально привязанная. С высокой вероятностью её корни ведут в тюркоязычную среду, скорее всего, в татарскую или башкирскую. Основа фамилии — личное имя Каськай или Каскай. В тюркских языках корень «кас» (или «каш») имеет несколько значений: «бровь», «берег», «опушка», а также «твердый», «крепкий». Имя Каськай могло быть прозвищем человека с густыми, выразительными бровями или, что встречается реже, указывать на его характер — упрямый, стойкий.

Модель образования проста и типична для многих русских фамилий, возникших в Поволжье и Приуралье: к основе на гласный прибавляется русский патронимический суффикс «-ев». Каськаев буквально означает «сын Каськая». В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках эта фамилия встречается почти исключительно среди татар-мишарей и башкир Оренбургской, Уфимской и Казанской губерний. Встречается и вариант написания через «о» — Каськаев, что связано с аканьем в разговорной речи.

В отличие от фамилий на «-ов», где ударение обычно падает на суффикс, в фамилии Каськаев ударение плавное, на второй слог: КаськАев. Это тоже указывает на её нерусское происхождение — в русских фамилиях от тюркских основ часто сохраняется ударение исходного имени.

Есть и менее распространённая гипотеза, связывающая фамилию с русским диалектным словом «каська» — так в некоторых говорах называли кашу или похлёбку. Но эта версия слабая: суффикс «-кай» в основе не характерен для славянских прозвищ, а географическое распространение фамилии однозначно указывает на тюркский след.

Таким образом, предки носителей фамилии Каськаев — скорее всего, крещёные или мусульмане-татары, выходцы из сельской местности на Южном Урале или в Закамье. Фамилия не дворянская, не купеческая — она из крестьянской или казачьей среды, где прозвище по внешности или характеру закреплялось за родом и переходило в официальную фамилию после ревизий XVIII–XIX веков.