Фамилия Каськович прочно входит в пласт украино-белорусских фамилий, образованных по отческой модели с помощью суффикса -ович. Этот суффикс — один из главных маркеров региона: на восточнославянских землях он закрепился именно в белорусской и украинской традиции, тогда как в великорусских говорах чаще встречались формы на -ов (Каськов). Каськович буквально значит «сын Каськи», где Каська — народная, обиходная форма крестильного имени Касьян.

Само имя Касьян восходит к латинскому Cassianus (от cassus — «пустой», «бесплодный»). В церковном календаре это имя носил преподобный Иоанн Кассиан Римлянин, однако в народной культуре образ Касьяна получил недобрую славу: день его памяти (29 февраля по старому стилю) считался «несчастливым», а самого святого в некоторых поверьях называли «завистливым» и «грозным». Впрочем, при образовании фамилии религиозный подтекст роли не играл: Каськовичами становились просто по отцу, которого в быту звали Каськой.

Если смотреть на географию, фамилия Каськович встречается прежде всего на территории современных Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях) и западной Украины (Волынь, Ровенщина). Это подтверждает её ареал: суффикс -ович именно в этих местах вытеснил более архаичные патронимы на -ов. В польской традиции фамилия могла записываться как Kaśkowicz — с мягким ś, что отражает местное произношение имени Каська.

С точки зрения социальной истории, Каськовичи — это, скорее всего, потомки крестьян или мещан. Фамилии на -ович в XVI–XVII веках активно закреплялись среди свободного сельского населения и горожан Великого княжества Литовского, в состав которого входили белорусские и украинские земли. Дворянский статус у такой фамилии возможен, но без дополнительных генеалогических данных утверждать это нельзя.

Интересная деталь: форма Каськович не единственная в своём гнезде. Рядом существуют фамилии Касьянов, Касьяненко, Касьянчук и Касьяник — все они образованы от того же имени Касьян, но разными суффиксами, характерными для разных восточнославянских регионов. Каськович среди них выделяется именно белорусским «отчеством», которое не потеряло прозрачности: носитель такой фамилии мог бы объяснить её смысл и без помощи этимолога.