Фамилия Каськевыч — редкий случай, когда суффикс указывает на происхождение точнее, чем корень. Модель на -евич (с характерным белорусским смягчением: -евыч вместо великорусского -евич) выдает западнорусское, скорее всего, белорусское или украинское (полесское) происхождение. В польской традиции этот суффикс тоже активен, но огласовка «Каськевич» была бы там привычнее; форма «Каськевыч» — это русифицированная запись исходной белорусской фамилии.

Основа Каськ- восходит к каноническому имени Касьян (латинское Cassianus — «пустой, праздный»; в народной этимологии иногда связывалось с «касаться» или «коса»). В белорусском и украинском быту имя часто редуцировалось: Касьян → Касько, Каська, Кась. От уменьшительной формы Касько (с типичным западнорусским суффиксом -к(о)) и была образована отчество-фамилия: «сын Каська» — Каськевич, а в местном произношении — Каськевыч.

Вторая возможная версия — прозвищная. В северо-западных говорах «каська» могло означать «косая, кривая линия» или относиться к человеку с косоглазием. Но это менее вероятно: фамилии на -евич почти всегда патронимические, то есть образованы от личного имени или его производного.

Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Минской и Брестской областям Беларуси, а также к западу Смоленщины и Брянщины. Встречается и у поляков (в форме Kaskiewicz), но там ударение обычно на втором слоге. Социально носители фамилии — в основном крестьяне и мещане, поскольку патронимы на -евич в XVI–XVII веках закрепились именно в этих сословиях Речи Посполитой, в отличие от шляхты, предпочитавшей фамилии на -ский/-цкий.

Орфографический нюанс: в документах XIX века фамилию могли записывать и как Каськевич, и как Каскевич (с твердым «с»), но написание через -ыч — не ошибка, а точная передача местного произношения, где после мягкого согласного слышится не «и», а «ы».