Фамилия Каськевичь — редкий пример, в котором написание не соответствует современной орфографической норме. Мягкий знак на конце (Каськевичь) выдает старую, дореволюционную или западную традицию передачи фамилий. В современном русском языке нормативной формой было бы Каськевич, без мягкого знака. Такое написание встречается в документах XIX — начала XX века, особенно в западных губерниях Российской империи, где польское влияние смешивалось с русским делопроизводством.

Основа фамилии — имя Каська. Это разговорная, просторечная форма канонического имени Кассиан (лат. Cassianus — «пустой, праздный» или, по другой версии, от Cassius — «кассиев, принадлежащий роду Кассиев»). В народном обиходе имя Кассиан часто сокращали и переделывали: Касьян, Кася, Каська. Суффикс -евич (в данном случае -евич + мягкий знак) указывает на происхождение: «сын Каськи». Модель образования типична для западнорусских, белорусских и польских фамилий: от крестильного имени через уменьшительную форму.

Географически фамилия тяготеет к территории современной Беларуси и западных областей России, входивших в состав Речи Посполитой. Там фамилии на -евич (-ович) распространены массово, и написание с мягким знаком на конце — следствие местной орфографической традиции, когда мягкость конечного согласного обозначали буквой «ь». В польском языке аналог звучал бы как Kaśkiewicz.

Социальный контекст: носители фамилии Каськевичь, скорее всего, принадлежали к непривилегированным слоям — крестьянам или мещанам. Фамилия образована от имени, а не от прозвища или ремесла, что характерно для простого сословия. Дворянские фамилии чаще образовывали от полных канонических форм (Кассианович) или от названий имений.

Спорных версий немного: иногда корень пытаются связать с польским kaskać (болтать, пустословить), но это натяжка. Имя Каська фиксируется в источниках как реальное, и связь с ним — самая прямая и обоснованная. Фамилия нечастотная, в современных справочниках встречается эпизодически, в основном в Брестской и Гродненской областях Беларуси.