Фамилия Каськовы, как и многие русские фамилии, ведет начало от крестильного имени. В основе лежит церковное имя Касьян (церковнославянская форма Кассиан), которое восходит к латинскому Cassianus — «пустой» или же, по другой версии, «принадлежащий Кассию» (римскому родовому имени). В быту, в повседневной речи имя Касьян сократили до простой и удобной формы Каська. Именно от этого обиходного варианта и образовали фамилию: суффикс -ов указывает на принадлежность — буквально «сын Каськи» или «из семьи Каськи».

Строение фамилии типично для восточнославянской модели: суффикс -ов- присоединяется к основе, оканчивающейся на твердый согласный (Каськ-). Если бы основа заканчивалась на -а или -я, использовался бы суффикс -ин (Каськин), но здесь мы видим именно патроним на -ов, что говорит о том, что прозвище или имя отца воспринималось как существительное мужского рода. В документах XVII–XVIII веков, когда фамилии только закреплялись, форма Каськов встречается в переписях крестьян и посадских людей центральных и северных уездов России — например, в писцовых книгах Арзамасского и Костромского уездов. Это не случайно: имя Касьян было особенно распространено в крестьянской среде, отчасти из-за того, что день памяти святого Кассиана Римлянина (29 февраля по старому стилю) в народе считался «несчастливым» и даже «злым», что породило поговорки и устойчивое прозвище для упрямого или нелюдимого человека. Впрочем, для фамилии это не несет негативного оттенка — она лишь фиксирует, что предка звали Касьяном, а домашние звали его Каськой.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Касьянов, Касьянович, Каськин — показывает, что Каськовы стоят особняком: суффикс -ов при основе на -к встречается реже, чем более распространенный -ин (Каськин) или полная форма Касьянов, которая чаще встречалась у духовенства и в среде грамотных горожан. Каськовы же — фамилия, скорее характерная для сельских жителей, где имя сокращали сильнее. В современных телефонных справочниках и базах данных фамилия Каськов встречается преимущественно в Волгоградской, Ростовской областях и в Краснодарском крае, что может указывать на миграцию крестьян из центральной России на юг в XIX–XX веках.

Точную дату возникновения фамилии назвать невозможно — процесс шел несколько столетий, и разные ветви рода могли получить фамилию независимо друг от друга в разных губерниях. Но сам факт, что имя Касьян дало жизнь нескольким фамилиям, говорит о его былой популярности, несмотря на народную нелюбовь к святому. Каськовы — не просто носители фамилии, а потомки тех, кто в повседневной жизни звался просто Каськой, и это имя закрепилось за их родом навсегда.