Фамилия Каськун — редкий пример, где суффикс -ун выдаёт прозвище по действию или свойству. В русской ономастике -ун часто образовывал названия людей по характерному занятию или особенности поведения: говорун, крикун, молчун. Каськун, скорее всего, означало человека, который «каськает» — то есть издаёт какой-то звук, картавит, шепелявит или говорит с особым выговором. В говорах слово «каськать» фиксировалось как вариант «кашлять» или «кхекать», но могло относиться и к невнятной речи. Таким образом, прозвище Каськун мог получить картавый или тот, кто покашливал в разговоре.

Корень «кась-» не связан с именем Касьян — это самостоятельная звукоподражательная основа. В украинском языке есть слово «каськати» — «шепелявить», что подтверждает южнорусское или малороссийское происхождение фамилии. В отличие от фамилий на -ов/-ев, модель Каськун не указывает на отчество, а прямо называет человека по его примете, что типично для прозвищ, застывших в форме без патронимического суффикса. Такие фамилии чаще встречались на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине.

Географически Каськун — фамилия локальная. Основные носители зафиксированы в Брянской, Смоленской областях и в приграничных районах Беларуси. В XIX веке она встречалась среди крестьян и однодворцев, но в дворянские родословные книги не попала — суффикс -ун в среде высшего сословия почти не использовался.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Касько, Каськов — показывает, что Каськун стоит особняком. Если Касько могло быть сокращением от имени Касьян, то Каськун прямо указывает на прозвище, связанное с речью или звуком. Спорных версий немного: иногда пытаются вывести корень из тюркского «кас» (бровь), но это лингвистически слабо, так как суффикс -ун нехарактерен для тюркских прозвищ в русском быту.

Итог прост: предок носителя фамилии Каськун, скорее всего, был человеком с необычной манерой говорить — шепелявил или покашливал, и это закрепилось в прозвище, которое перешло в фамилию без изменений.