Фамилия Каськоава — на первый взгляд загадочная, но при внимательном разборе укладывается в довольно ясную словообразовательную модель. Основная трудность — в написании. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Каськова, где под влиянием диалектного произношения или ошибки писаря появилось двойное «а» в конце. В русских фамилиях суффикс -ов- типичен для образования от прозвищ и имен, оканчивающихся на твердый согласный. Здесь основа — Каськ(о).

Корень фамилии восходит к каноническому имени Кассиан (лат. Cassianus — «принадлежащий Кассию», то есть «пустой» или «шлемоносец»). В народной русской традиции имя Кассиан часто сокращали до Касьян, а от него уже образовывали уменьшительно-пренебрежительные формы: Каська, Касько. Форма Касько — это типичное украинское или южнорусское окончание имени, которое затем «обрусело» с помощью суффикса -ов. Таким образом, Каськоава буквально означает «потомок (сын) Каськи» или «принадлежащий Каське».

По географии бытования фамилии с основой Каськ- чаще всего встречаются в южных регионах России (Курская, Белгородская, Воронежская области) и на востоке Украины. Там имя Касьян было особенно распространено среди крестьян, так как святой Кассиан Римлянин почитался, но не слишком часто — его день (29 февраля по старому стилю) считался «несчастливым», что породило поговорку «Касьян на что ни взглянет — всё вянет». Поэтому фамилия могла достаться человеку с непростым характером или родившемуся в високосный год.

Версия о том, что Каськоава — это исконно прибалтийская или финно-угорская фамилия, маловероятна. Славянское имя Касьян (Кассиан) дало настолько мощный пласт прозвищ, что искать другой корень без веских исторических документов не стоит. Если же написание «Каськоава» встречается в документах последовательно, это может указывать на фиксацию местного говора: в некоторых русских говорах (например, в рязанских) конечное безударное «о» после твердого согласного произносится как «а», что и отразилось на письме. Так что предки носителя фамилии были, скорее всего, крестьянами или однодворцами из черноземной полосы, а их родоначальника звали уменьшительно Каська.