Фамилия Каскулакова — редкая и очень локальная. Её основа не славянская, а тюркская, что сразу указывает на вероятное происхождение носителей из регионов Поволжья, Урала или Западной Сибири, где веками живут башкиры, татары, казахи или ногайцы.

Корень «каскулак» (или «каскылак») можно разобрать на две части. «Каск» в тюркских языках нередко означает «лысый, плешивый» или «голый, открытый». Вторая часть «кулак» — «ухо». Таким образом, исходное прозвище Каскулак (или Каскылак) могло значить «лысое ухо» или «голое ухо». Прямолинейные прозвища по внешним приметам — отсутствие волос на ухе, необычная форма или размер уха — были в ходу у многих народов. В тюркской ономастике это не редкость: вспомним фамилии вроде Калтаев (от «калта» — короткий) или Тазов (от «таз» — плешивый).

Суффикс «-ова» указывает на то, что перед нами фамилия в женском роде, образованная по русской модели от мужской формы Каскулаков. Встречается и вариант Каскулак — без русского суффикса, что характерно для некоторых тюркских фамилий, не полностью адаптированных русским языком. Географически фамилия тяготеет к Башкортостану и Оренбургской области, где фиксируются её единичные носители.

Сословная принадлежность предков Каскулаковых, скорее всего, не была высокой. Прозвища по внешности давали в основном простым людям — крестьянам, скотоводам, воинам низшего ранга. В дворянские роды с таким корнем попасть было почти невозможно. Фамилия могла закрепиться за целым родом в XVIII–XIX веках, когда у башкир и татар начали массово записывать фамилии по отцу или деду.

Если отбросить версию с «лысым ухом», есть гипотеза о связи с топонимом: в Казахстане и Киргизии есть урочища и речки с названием Каскулак. Тогда фамилия могла пойти от названия местности, откуда родом был первый носитель. Но это менее вероятно: прозвищная версия проще и типичнее для тюркского именника.