Фамилия Каскулов — редкая и неочевидная с точки зрения корня. Если отбросить суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Каскула), в основе лежит личное имя или прозвище Каскул. Оно не встречается в списках древнерусских нецерковных имён и не является формой крестильного имени, что сразу указывает на тюркское происхождение.

Наиболее правдоподобная версия связывает основу с тюркским словом «каск» — «насекомое» или «клещ». В казахском и киргизском языках «каске» или «каска» может означать «клещ», а в переносном смысле — назойливого, приставучего человека. Прозвище Каскул могли дать человеку с беспокойным характером или тому, кто занимался сбором лекарственных трав и насекомых (в народной медицине степных народов). Вторая, менее вероятная гипотеза — от слова «каска» (шлем, наголовник) с уменьшительным суффиксом -ул, то есть «маленький шлем» или «каска». Такое прозвище могло закрепиться за воином невысокого роста, который носил заметный головной убор.

Морфологически фамилия стоит в ряду типичных русских фамилий на -ов, но её основа — не славянская, а заимствованная. Это говорит о том, что предки носителя фамилии, скорее всего, были тюрками по языку (казахами, татарами, башкирами или киргизами), которые перешли в русское сословие или крестились. В таком случае фамилию записывали по отцу: Иван, сын Каскула, становился Каскуловым. Географически фамилия встречается в Оренбургской области, Башкортостане и у оренбургских казаков — именно там исторически смешивались тюркские кочевники и русское население.

В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется как дворянская или купеческая. Судя по модели образования, предки Каскуловых относились к крестьянскому или казачьему сословию. В метрических книгах XIX века могла встречаться вариация «Коскулов» — через «о» в первом слоге, что типично для акающих говоров или ошибочной записи.