Фамилия Кастылев звучит необычно, и её происхождение — не самый очевидный случай. Вопреки первому впечатлению, корень здесь, скорее всего, не связан с колючим растением (как «кастыль» — диалектное название чертополоха или репейника). Основная и самая убедительная версия отсылает нас к старинному русскому слову «кастыль», которое в некоторых говорах означало нечто кривое, изогнутое, а также — клюку, костыль. Прозвище Кастыль могли дать человеку с характерной походкой, хромоте, либо тому, кто пользовался посохом или клюкой. Второй, менее вероятный, но возможный вариант — прозвище по профессии: «кастылем» в артелях иногда называли кривой нож или инструмент для плетения лаптей.

Модель образования фамилии классическая: прозвище Кастыль плюс патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность к роду («чей?» — сын Кастыля). Такой суффикс характерен для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -й. Если бы в основе лежало слово «кастыль» в значении «растение», фамилия могла бы звучать как Кастылин или Кастыльский, но суффикс -ев однозначно указывает на личное прозвище, а не на топоним или ботанический признак.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается она нечасто, что подтверждает её прозвищное, а не массово-крестильное происхождение. В переписных книгах XVII века можно найти упоминания крестьян и посадских людей с таким прозвищем, например, в Вятском крае или на Русском Севере, где диалектное слово «кастыль» было в ходу.

Интересная деталь: фамилия Кастылев могла писаться через «о» — Костылев. Это не ошибка, а отражение живого произношения в «окающих» говорах. В документах XVIII–XIX веков можно встретить оба варианта, и они считались одной фамилией. Поэтому, если вы ищете предков, стоит проверять оба написания: аканье и оканье могли «развести» одну семью по разным реестрам.