Фамилия Костылев (и её вариант Костылёв) происходит от прозвища Костыль. В основе лежит слово «костыль» — палка с поперечиной, на которую опираются при ходьбе. Чаще всего так называли хромого человека, которому требовалась такая опора. Но прозвище могло закрепиться и по другим причинам: в народе «костылём» могли назвать плохого работника (который «тянет» дело, как на костылях) или скупого, нещедрого человека.

Одно из первых документальных упоминаний фамилии относится к концу XVI века: в муромских записях 1597 года значится Костылев Богдан Федорович. Это подтверждает, что фамилия сложилась уже в допетровскую эпоху.

Суффикс -ев указывает на стандартную модель русских фамилий: Костылев — буквально «сын Костыля» или «потомок человека по прозвищу Костыль». Фамилия преимущественно встречается в центральных и северных областях России, что связано с её ранней фиксацией в муромских землях. Интересно, что наряду с Костылевым существуют однокоренные фамилии — Костылин, Костыльников, но все они отталкиваются от того же прозвищного корня, только с разными суффиксами. Таким образом, фамилия Костылев может указывать как на физическую особенность предка, так и на его характер или манеру работы.