Фамилия Костылов — один из тех случаев, когда прозвище предка перешло в наследство, почти не изменившись. В основе лежит слово «костыль», но не в современном бытовом значении (палка для опоры при ходьбе), а в старом, более широком.

Главная версия — прозвище Костыль давали человеку высокому, худощавому, с прямой, как палка, осанкой. В русских говорах «костылём» называли и долговязого подростка, и тощего мужика. Вторая, не менее вероятная линия — профессиональная: костыль в ремесле — это деревянный гвоздь (костыль для крепления досок, для стропил) или железный костыль-скоба в кузнечном и плотницком деле. Так могли прозвать плотника, кузнеца или строителя, который работал с такими крепежами. Есть и третий, более тёмный оттенок: в диалектах «костыль» — это хитрец, проныра, а порой и скупой человек. Но эта семантика встречается реже и обычно в северных говорах.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: сын Костыля. То есть Костылов — это «сын того, кого звали Костыль». Фамилия образована по самой массовой схеме, без редких суффиксов, что говорит о её давнем бытовании среди крестьян и посадских людей, а не дворянства (дворянские фамилии чаще заканчивались на -ский/-цкий).

Любопытная деталь: фамилия Костылов не получила широкого распространения в южных и западных регионах России. Она характерна для центральных и северо-восточных областей — Владимирской, Костромской, Нижегородской, Вологодской. Там, где плотницкое дело и деревянное зодчество были основой хозяйства, прозвище Костыль могло закрепиться за целым родом. Встречается и однокоренная фамилия Костылёв — с другим суффиксом, но с той же основой. Разница в том, что Костылёв чаще фиксируется в южнорусских и украинских землях, а Костылов — на севере и в центре.

В словаре Веселовского (онтология древнерусских имён и прозвищ) упоминается Костыль как некалендарное имя, что подтверждает его бытование ещё в допетровскую эпоху. Никакого отношения к «костылям» в смысле ссоры или драки фамилия, скорее всего, не имеет — драчуна назвали бы Драчун, Бой или Задира, а не Костыль. Так что предки современных Костыловых, вероятно, были либо людьми видными и прямыми, как жердь, либо мастерами, работавшими с деревом и железом.