Фамилия Костылева образована от прозвища Костыль. Чаще всего костылем называли хромого человека, которому для ходьбы требовалась опора. Однако в разных русских говорах у этого слова были и другие значения: в некоторых регионах костылем дразнили плохого, нерадивого работника, а в других — скупого, прижимистого человека. Поэтому фамилия может указывать как на физический недостаток предка, так и на особенности его характера или отношение к труду.

Одно из первых документальных упоминаний фамилии относится к концу XVI века: в муромских исторических записях значится Костылев Богдан Федорович (1597 год). Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный (в данном случае к «ль»). Эта модель — одна из самых распространенных в русской ономастике, она указывает на принадлежность к роду конкретного человека по прозвищу. Потомки того, кого в народе прозвали Костылем, со временем стали носить фамилию Костылевы.