Фамилия Костылина — женская форма фамилии Костылин, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или мирским именем Костыль. В основе лежит слово «костыль» в его прямом значении — палка для хромого, подпорка. Однако в старину у этого слова был и переносный смысл: так могли назвать упрямого, несговорчивого человека, который «стоит колом» или всех «подпирает» своим характером. Есть и другая версия, менее распространённая: в некоторых говорах «костыль» означало высокого, долговязого человека, похожего на жердь.

Модель образования типична для русских фамилий: основа «Костыл-» плюс суффикс принадлежности «-ин». Суффикс -ин указывает на то, что фамилия образована от прозвища, оканчивающегося на -а или -я (в данном случае от «Костыля»). Такие фамилии в XV–XVII веках получали крестьяне и посадские люди, а позже они закрепились как наследственные. Важно, что в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от полных церковных имён, фамилии на -ин часто несли в себе бытовое, прозвищное начало.

Географически фамилия Костылина встречается преимущественно в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях. Это косвенно указывает на то, что прозвище Костыль бытовало именно в чернозёмной полосе, где слово «костыль» в значении «упрямец» было особенно ходовым. В писцовых книгах XVI–XVII веков упоминаются крестьяне и стрельцы с таким прозвищем, что говорит о его распространённости среди разных сословий.

Однокоренные фамилии — Костылёв, Костыльников, Костылинский. Интересно, что фамилия Костылёв образована от той же основы, но через суффикс -ев (от прозвища Костыль на мягкий согласный), и встречается чаще. Костылина же — более редкий, но не менее древний вариант, сохранивший старую форму патронимического суффикса.

Таким образом, предок носительницы фамилии Костылина, скорее всего, был человеком с прямым, неуступчивым нравом, за что и получил своё прозвище. Фамилия не дворянская, а крестьянская или посадская, что подтверждается и её словообразовательной моделью, и региональной привязкой.