Фамилия Костылевы (встречается и написание Костылёвы) образована по самой распространённой в русском языке модели: от прозвища с помощью патронимического суффикса -ев. Суффикс указывает на принадлежность: «сын Костыля». Основа прозвища — слово «костыль». В русских говорах у этого слова было несколько значений, поэтому и прозвище могли дать по разным причинам.

Самое прямое объяснение — хромота. Костылём называли человека, который ходил с опорой, то есть прихрамывал. Однако прозвище Костыль могло закрепиться и за человеком с тяжёлым, неуступчивым характером — в народе «костылём» называли упрямца или сварливого человека. Ещё одно значение — плохой, нерадивый работник («костыль» в значении «бездельник» фиксируется в некоторых диалектах). Наконец, в псковских и тверских говорах «костыль» означал скупого, прижимистого человека. Так что у предка-носителя прозвища могли быть как внешние приметы (хромота), так и особенности поведения.

Первое документальное упоминание фамилии относится к концу XVI века: в муромских записях 1597 года значится Костылев Богдан Федорович. Это одно из ранних свидетельств бытования фамилии, и оно показывает, что уже к тому времени прозвище превратилось в наследственное родовое имя. Фамилия встречается в разных регионах, но чаще — в центральных и северных областях России.