Фамилия Костылевская — одна из тех, что сразу указывают на географию. Она образована по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты: притяжательный суффикс -ск-/-цк- и окончание -ая/-ий. Такие фамилии чаще всего давались по названию поместья или местечка. Следовательно, предок носителя фамилии Костылевская, скорее всего, владел землей или жил в населенном пункте с корнем «Костыл-». В основе фамилии лежит слово «костыль» — в старину так называли не только опору для хромого, но и деревянный гвоздь, колышек, а также вид кандалов или рогатину. Прозвище Костыль могли дать человеку с хромотой, либо высокому и худому, напоминающему жердь. Однако в фамилиях на -ский редко напрямую отражают внешность или физический недостаток — привязка к местности здесь первична.

Вероятнее всего, Костылевские происходят из села или усадьбы с названием Костыли, Костылево или Костылевка. Такие топонимы встречаются в разных регионах бывшей Речи Посполитой и центральной России. В ономастике известна фамилия Костылев, а Костылевская — её женская или «дворянская» форма. Поскольку суффикс -ский в русской традиции долгое время закреплялся за дворянством и духовенством, можно предположить, что носители фамилии относились к этим сословиям, хотя со временем фамилия могла распространиться и среди крестьян, переселившихся из поместья.

Любопытная деталь: в польском языке слово kostyl имеет то же значение — «костыль», но фамилия Костылевский (Kostylewski) встречается реже, чем в русской среде. Это говорит о том, что фамилия скорее восточнославянская, сформировавшаяся на землях, где польская модель фамилий смешалась с русской основой. Если ваш предок был священником, фамилию могли дать по названию села, где стояла церковь. Если же дворянином — по родовому имению. Точных данных о конкретном населённом пункте нет, но корень «костыль» в топонимике не случаен: он мог указывать на изогнутую форму реки, холма или на обилие колючего кустарника.