Фамилия Костылевич — один из примеров того, как прозвище, данное человеку по внешности или занятию, закрепилось за его потомками. В её основе лежит слово «костыль», а суффикс «-евич» указывает на происхождение: «сын человека по прозвищу Костыль». Эта модель образования характерна для белорусских, польских и западнорусских фамилий, где суффикс «-евич» (или «-ович») был особенно распространён в XVI–XVII веках среди шляхты и мещан.

Само прозвище Костыль многозначно. В народных говорах костылём называли не только палку для хромого, но и бревно с подпятником у каменщиков и штукатуров, деревянный простенок между окон, а также изгородь-плетень для ловли рыбы. Поэтому предок носителя фамилии мог быть хромым, работать строителем, плотником или рыбаком. Однозначно сказать, какое из значений стало первичным, сложно, но все они — бытовые, а не книжные, что говорит о простонародном происхождении прозвища.

Первые письменные свидетельства родственной фамилии — Костылев — относятся к концу XVI века: в 1597 году в Муроме записан Костылев Богдан Федорович. Это показывает, что прозвище Костыль бытовало в разных слоях населения и не было редким. Фамилия Костылевич, скорее всего, оформилась чуть позже и в более западных регионах — там, где патронимический суффикс «-евич» вытеснял великорусское «-ов». Таким образом, Костылевич — это не просто «сын Костыля», а указание на конкретную региональную традицию образования фамилий, отличную от московской.