Фамилия Каупеп — редкий случай в русском ономастиконе. На первый взгляд, она кажется иноязычной, но при разборе выявляет неожиданные корни. Основа «кауп» не характерна для славянских языков. Скорее всего, она восходит к немецкому «Kauf» (покупка, торговля) или к глаголу «kaufen» (покупать). Фамилия могла возникнуть в среде остзейских немцев или среди переселенцев из Германии, которые селились в Прибалтике и на северо-западе России. В таком случае Каупеп — это вариант фамилии Кауфман (купец, торговец), но с изменённым окончанием под влиянием местного произношения.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная, — связь с финно-угорскими языками. В карельском и финском есть слово «kauppa» (торговля, магазин). Если предки носителя фамилии жили в Карелии или на Русском Севере, прозвище Каупа могло означать торговца или лавочника. Суффикс «-еп» в таком случае — это русифицированное окончание, которое закрепилось при записи фамилии в документах. Подобные адаптации встречались у прибалтийско-финских народов, когда их прозвища оформляли по русским моделям.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. В русской традиции фамилии на «-еп» почти не встречаются. Это указывает на то, что Каупеп — не исконно русская, а заимствованная фамилия, которая не прошла полную русификацию. Возможно, её носители были обрусевшими немцами или карелами, и фамилию записали так, как услышали при переписи.

Географически фамилия могла бытовать в Санкт-Петербургской губернии, в Прибалтике или в Олонецкой губернии. Малая распространённость не позволяет сделать точных выводов, но логичнее всего считать Каупеп профессиональным прозвищем: предок занимался торговлей, держал лавку или был купцом. Других версий, например, от личного имени или топонима, нет — основа слишком прозрачна для торговой этимологии.